Bio-organische chemie

Ga naar: navigatie, zoeken

Samenvattingen

Klik hier om de samenvattingen te bekijken

De professor

Als het een troost kan zijn, Van Meervelt is een zeer vriendelijk man die ook voor een kleine hint niet verlegen zit.

Examens

Eerste zit 2012-2013 Donderdag 27/06

Theorie

  • Bespreek de reacties van mannose in basische omgeving.
  • Bespreek de vorming van epoxiden en hun rol bij de afbraak van aromaten.

Oefeningen

  • IUPAC naam
  • Structuren van tBOC en biotine
  • Leg uit: fosforyleringspotentiaal
  • Gegeven een molecule met twee chirale koolstofatomen. Geef de Fischer projectie en de Newman-projectie alle stereo-isomeren. Benoem bij elke isomeer ook de chiraliteit. Welke isomeren zijn enantiomeren, diastereomeren, epimeren en annomeren van elkaar? Is er ook een mesomeer aanwezig? Is de stikstof basischer dan bij pyrrool? Verklaar je antwoord.
  • Je krijgt twee reacties die je moet aanvullen en waarvan je het mechanisme moet benoemen. Kies er eentje uit om volledig uit te schrijven. De reactietypes hier waren de nucleofiele additie aan een carbonylgroep en een eerste orde substitutie bij een halogeenalkaan.

Eerste zit 2009-2010 Donderdag 10/06

Theorie

  • Geef Limoneen en bespreek hoe dit terpeen gevormd wordt
  • Geef de decarobolarisering van carbonzuren

Oefeningen

  • IUPAC naam
  • Structuur bèta-maltose, ninhydride
  • Een gegeven aminozuur. Bepaal R/S, D-vorm of L-vorm, enantiomeren, diastereomeren, mesomeren, bespreek de pKa tegenover de pKa van Alanine en azijnzuur (pKa's gegeven), is er elektronenoverdracht mogelijk.
  • 2 reacties (Aldoncondensatie en een alcohol waarbij de alcoholfunctie geëlimineerd moest worden)


Eerste zit 2008-2009 Vrijdag 05/09

Theorie vragen

  • bespreek de additie van zuren aan alkenen en alkynen.
  • bespreek de Claisen Condensatie + relevantie biosynthese van vetzuren.

Oefeningen

  1. IUPAC naam van verbinding
  1. structuurformule van 1) SAM; 2) Sacharose
  1. bespreek optische zuiverheid
  1. Gegeven: ibuprofen Gevraagd: aantal stereo-isomeren, de chirale C-en, fisher OF 3D projectie van elk, ook R/S aanduiden, is deze verbinding aromatisch?, vergelijk zuurheid carboxyl groep met ander (gegeven en gelijkaardig) carbonzuur.
  1. Beschrijven van reactie: 1) een aldehyde + NH2-CH3; 2) nitro-benzeen + HNO3

Eerste zit 2006-2007 maandag 18/06

Theorie

  • bespreek de additie van zuren aan alkenen
  • bespreek mutarotatie en illustreer met D-glucose

Oefeningen

  1. IUPAC naam van verbinding
  2. structuurformule van twee stoffen (weet niet meer welke)
  3. bespreek optische zuiverheid
  4. Gegeven: aminozuur met restgroep Gevraagd: aantal stereo-isomeren, de chirale C-en, fisher- en newman-projectie van elk, ook R/S aanduiden, PH berekenen bij uitvoeren van een titratie mbv NaOH bij toevoegen van eerst 150 ml, dan 300 ml, dan bespreken hoeveel NaOH toegevoegd is bij PH=9.(pk1 en pk2 gegeven, 0,2M aminozuur en NaOH, 100ml aminozuur)
  5. Beschrijven van reactie: één reactie enkel eindresultaat geven en naam reactiemechanise, andere reactie naam van reactiemechanisme geven plus hele reactiemechanisme uitschrijven.

Tweede zit 2005-2006 maandag 28/08

Theorie

  • bespreek peptidesynthese in het labo en vergelijk met die ter hoogte van de ribosomen
  • bespreek additie van zuren aan alkenen

Oefeningen

  1. IUPAC naam van verbinding
  2. structuurformule van adrenaline en gluconzuur en scheve gasten
  3. bespreek optische zuiverheid
  4. Gegeven: structuurformule threonine Gevraagd: aantal stereo-isomeren, de chirale C-en, fisher- en newman-projectie van elk, ook R/S aanduiden, naam van aminozuur en bij pH = 7 naar welke pool migreert dit AZ (pk1 en pk2 gegeven)
  5. Beschrijven van reactie: 2 esters (dezelfde) boven de pijl (H3O+ en OC3H7), boven de 2e pijl (H3O+ en NaBH4). (oplossing: eerst estercondensatie en dan reductie)

Eerste zit 2e semester 2005-2006 woensdag 21/06

Theorie

  • bespreek de elektrofiele aromatische substitutie met als voorbeeld nitreerzuur, benzeen en gesubstitueerde benzeenderivaten
  • bespreek hydrolyse, reductie, omestering en aminolyse van esters

Oefeningen

  1. IUPAC naam van verbinding
  2. structuurformule van sacharose en SAM
  3. bespreek omega-3-vetzuren en omega-6-vetzuren
  4. Gegeven: structuurformule arginine Gevraagd: aantal stereo-isomeren, de chirale C-en, fisher- en newman-projectie van elk, ook R/S aanduiden, naam van aminozuur, aanduiden welke N meest basisch is, welk stereo-isomeer is het L-aminozuur
  5. Beschrijven van reactie: 2 keer cyclopenteen met daaraan 2-hexanol (of pentanol ben het vergeten) keten op de pijl staat K2Cr2O7, H+ en koud, boven tweede pijl staat 1 OH-

Eerste zit 2e semester 2005-2006 vrijdag 23/06

Theorie

  • bespreek de laboratoriumsynthese van peptideverbindingen en vergelijk met de manier waarop aminozuren binden met ribosomen
  • bespreek de reactie van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren

Oefeningen

  1. IUPAC naam van verbinding
  2. structuurformule van oliezuur en adrenaline
  3. bespreek cannizaro reacties
  4. gegeven: een structuurformule van een (voor de verandering niet van buiten te kennen) suiker, de fisherprojectie van de ringstructuur, R-S van de C2 bepalen, de naam afleiden (een tabel met allemaal R-suikers kreeg je, maar voor de duidelijkheid, het gegeven suiker was een L-suiker) Het aantal chirale C's in de fisher, het aantal chirale C's in de hayworth.
  5. Er waren twee molecules gegeven (ik weet bijgod nie welke) en gevraagd was welk de vermoedelijke reactie(s) en product(en) waren

Eerste zit 2e Semester 2004-2005 maandag 20/06

Theorie

  • bespreek de additie van zuren aan alkenen (geen carbonzuren bedoeld)
  • bespreek de biosynthese van vetzuren

Oefeningen

  1. IUPAC naam van \/\/o\benzeenring
                 | ||
                OH  O
(da bovenste o'ke hoort zo tussen twee C's te staan)
  1. de structuurformule van
    • kaneelzuur (p 212)
    • cellobiose (2 maal D-glucose met beta-1,4)
  2. de stereoisomeren van 3-broom-4-cloorhexaan en daar dan da fisher en newman projectie(van de stabielste), de R,S naam en de diastereomeren en enantiomeren (zo hebben we een oef gemaakt gehad)
  3. het reactietype en naam en mechanisme van benzeenring met OH aan, bij de pijl staan dibroom en ijzertribroom

zo...de eerste en tweede vraag moet ge mondeling gaan doen, de oef(dus vraag3) kunde gewoon afgeven as ge klaar zijt hij begint mondeling met de eerste vraag en zo iedereen alfabetisch en dan de tweede vraag, gemoogt ook as ge voor de eerste vraag moet gaan en ge hebt vraag 2 ook al af, dan moogde die ook al meepakken hij is op zich best vriendelijk genoeg, en panikeer nie as ge eenstructuurformuleke nie zou kenne, ik had da ook, hij had mij die gegeven en dan kunde vanaf daar, hij zucht er dan wel eens bij...mja=)

Ander examen

Theorie

  • Aldolcondensatie + glycolyse stap die met aldolcondensatie te maken heeft. (stap 4 --> splitsing in 2 C3 fragmenten; retro aldolreactie)
  • Geef de verschillende methoden om de volgorde van AZ in peptide te vinden. ( er zijn er drie, de meeste wisten: Edman degradatie...voor de andere methoden zie cursus :) )

Oefeningen

  1. Naamgeving
de eerste moest je de UIPAC naam geven van een bepaald molecule met een driedubbele binding en een
NH2 greop op een een aldehydefunctie.
stearinezuur
pyridine
  1. Leg uit: gauche en anti (bij alkanen)
  1. Hoeveel stereoisomeren bevat 2,3,4-hydroxybutanal. Geef Fisher projectie en de Newmann projectie van de meest stabiele conformatie. Geef R,S conformatie. En zeg welke enantiomeren zijn, welke diastereoisomeren zijn, mesovormen.
  2. Geef reactiemechanisme, reactieproduct (ook in skeletnotatie--> reactieproduct) van:
                     trans-1-fenyl-1-buteen met verdund zwavelzuur

--Wannes 13 jun 2006 01:37 (CEST) met dank aan bios